Brian Donnelly è nato a Jersey City, New Jersey, e si è iscritto alla School of Visual Arts di New York specializzandosi in illustrazione nel 1996. La sua carriera di artista dei graffiti è iniziata quando viveva a Jersey City. Più tardi, quando si è trasferito a New York negli anni Novanta, KAWS ha iniziato a modificare le immagini pubblicitarie alle fermate degli autobus e alle cabine telefoniche. Questi manifesti ridisegnati sono stati dimenticati e potrebbero richiedere diversi mesi, ma quando la popolarità di KAWS è salita alle stelle, i manifesti sono stati intensamente ricercati.

Alla fine degli anni Novanta, KAWS iniziò a progettare e produrre edizioni limitate di giocattoli in vinile. Altri giocattoli e abbigliamento sono stati creati per Original Fake, un negozio allora emergente in collaborazione con Medicom Toy, nel quartiere di Aoyama, Tokyo. KAWS ha partecipato anche ad altre collaborazioni commerciali con il produttore musicale Nigo per il marchio di abbigliamento A Bathing Ape, con Jun Takahashi per Undercover e con Michael Neumann per Kung Faux. È stato anche invitato a disegnare snowboard per Burton e scarpe per Nike e Vans. Nell'agosto 2010 ha creato un'edizione limitata di bottiglie per la birra messicana Dos Equis.

I dipinti e le sculture in acrilico realizzati da KAWS contengono molte immagini ricorrenti, tutte con lo scopo di essere universalmente comprese, indipendentemente dalla lingua o dalla cultura. Una delle prime serie di KAWS, Package Paintings, è stata realizzata nel 2000. Un'altra serie, intitolata The Kimpsons, ha mostrato una versione modificata della popolare serie televisiva The Simpsons. Altre icone popolari che sono state modificate da KAWS sono Mickey Mouse, l'Uomo Michelin, i Puffi e SpongeBob.